Tras tres títulos que convertirían a Larry en todo un icono de las aventuras gráficas, se realizaría un remake de la primera entrega, Leisure Suit Larry in the Land of the Lounge Lizards, con gráficos de 256 colores y la interfaz SCI (motor gráfico similar al SCUMM de Lucas Arts). Con el éxito de esta revisión, desde Sierra se animarían a realizar una nueva entrega a pesar de que Al Lowe, creador de la saga, dijera que nunca haría un Larry 4, de ahí que esta entrega se numerara como la quinta, en una divertida referencia a estas declaraciones. De esta manera nacería Leisure Suit Larry 5: Passionate Patti Does a Little Undercover Work, siendo también el debut de la saga en los Apple Macintosh, aparte de la tradicional versión para PC.
De nuevo, la falta de una cuarta entrega del juego toma importancia, ya que será lo que centre el argumento de Leisure Suit Larry 5. Julius Biggs ha robado los ‘disquetes perdidos’ del juego y le han ocasionado a Larry Laffer tener amnesia, de tal manera que no se acuerda de nada de lo que ocurrió en la cuarta entrega del juego, Leisure Suit Larry 4: The Case of the Missing Floppies. Éste se encuentra trabajando en una empresa mafiosa de películas para adultos y su jefe lo envía a través de EEUU en busca de nuevas actrices para los filmes. Por otro lado, Patti (que ya aparecía en la tercera entrega de la saga) es contratada por el FBI al que se le ha asignado investigar casas de discos que lanzan mensajes subliminales en sus canciones.
En este título manejaremos paralelamente a los dos personajes, Larry y Patti, sistema que ya fue usado en Leisure Suit Larry III: Passionate Patti in Pursuit of the Pulsating Pectorals. El juego se caracteriza por tener un estilo abierto a un público más amplio que entregas anteriores. La dificultad se disminuye drásticamente, es imposible morir en la partida y muchos objetos no tienen relevancia vital en el desarrollo de la aventura. Por otra parte, aunque se conservan las referencias sexuales en los «gags», el humor es menos duro que en ediciones anteriores.
En el aspecto técnico nos encontramos con el punto de inflexión de la puesta de escena del recién estrenado SCI, el cual permitía un juego más dinámico, ya que se puede jugar exclusivamente con el ratón, siendo un «point & click» en toda regla. El uso de 256 colores y sonidos con sistema MIDI mejoró la experiencia de juego respecto a títulos anteriores y marcaría la senda de Sierra en el primer lustro de los 90. El diseño de los personajes y escenarios tendría un caracter más humorístico y busca el aspecto de dibujos animados, similar al que se vería años más tarde con Day of the Tentacle.
En este vídeo podéis ver cómo es el juego: