El origen de esta compañía estadounidense lo encontramos en 1979 en California, ciudad de Ken y Roberta Williams. Por aquella época Ken formaba parte de la plantilla de IBM, trabajando en un programa sobre impuestos para un mainframe. Trabajando en esa terminal encontraría un programa llamado Adventure que picó su curiosidad, lo descargó y resultó ser una copia de Colossal Cave Adventure, la primera aventura de la historia. El juego fascinó a Ken y no dudó en enseñárselo a su mujer, que hasta entonces no se encontraba muy interesada en los ordenadores. Roberta Williams quedaría totalmente enganchada por el videojuego y Ken se haría con un Apple II para desarrollar un compilador de FORTRAN. Mientras, Roberta lo utilizaba para jugar a juegos de aventura de Adventure International, pero éstos no le terminaban de convencer por el uso exclusivo de texto y empezó a pensar que sería más efectivo el uso de gráficos para representar las escenas.

A partir de esas ideas empezaría a escribir la historia de su primer videojuego, Mystery House, el cual fue desarrollado por Ken en su tiempo libre. Para ello tuvo que desarrolalr un programa de dibujo para el Apple II, ya que no existía ninguno en el mercado, apoyado por una especie de brazo mecánico que podía transferir dibujos a la computadora. El 8 de Mayo de 1980 fue realmente acabado y la pareja pondría un anuncio en la revista Micro Magazine, ocupándose ellos mismos de la distribución bajo el nombre de la compañía de Ken, On-Line Systems. Gracias a la innovación que suponían sus gráficos el videojuego sería un éxito, lo que permitiría planear mayores proyectos y trasladarse a Sierra Nevada (al sur del Parque Nacional de Yosemite), quien daría el futuro nombre de la compañía.

Los empleados de la joven empresa empezarían siendo amigos y parientes de la pareja. Con este equipo se desarrolalría la segunda aventura de Roberta, The Wizard and the Princess, que conseguiría vender más de 60.000 copias, apareciendo versiones para distintas plataformas. Tras éste vendrían Time Zone y Dark Crystal (basado en una película de los Teleñecos), así como diversas conversiones de juegos de recreativas como Frogger.

En 1984 Sierra intentaría entrar en el mercado de las consolas basadas en cartuchos, siendo un rotundo fracaso quedándose multitud de cartuchos sin vender. Este hecho hubiese llevado a Sierra a la bancarrota, si no hubiese sido porque por aquellas fechas lanzarían su primer gran éxito internacional: King’s Quest. A partir de ahí empezarían a venir un éxito tras otro desarrollando las sagas de King’s Quest, Space Quest y Leisure Suit Larry. Por otro lado llegarían a acuerdos con Disney para desarrollar algunas licencia dando como fruto juegos como Mickey’s Space Adventure o Winnie the Pooh in the Hundred Acre Wood. En 1987 desarrollaría el Sierra Creative Interpreter (SCI) para hacer frente al SCUMM de Lucas Arts, siendo ambas compañías las que liderarían el mercado de las aventuras gráficas durante muchos años.

En un intento de expansión Sierra adquiriría Coktel Vision, Impression Gamesy Dynamix, e intentaría llegar sin éxito a acuerdos con Brøderbund, Nintendo e Id Software. El crecimiento de Sierra, gracias a títulos como Phantasmagoria, último gran proyecto de Roberta Williams. En 1996 la compañía sería comprada por CUC International que ofreció un precio por las acciones un 90% más alto de lo que valía entonces. A partir de ahí empezaría a haber problemas con mala dirección tras la marcha de Ken Williams (teniendo que volver años más tarde) y por un escándalo por fraude financiero en 1998 con el falseo de las cuentas de la empresa. Aún así Sierra se recuperaría y actualmente sigue dedicada a la distribución de videojuegos.

En este vídeo podéis ver un documental sobre Sierra: