La primera entrega de Leisure Suite Larry tuvo un efecto curioso. Aunque fue un éxito de ventas, su fama de ser un juego «lascivo» no llegó a copar las expectativas, ya que las revistas de la época reforzaron este concepto y probablemente ayudó a sus buenos números. El caso es que el videojuego se quedó con la fama de prometer más de lo que daba en este sentido, quedando su verdadero objetivo cómico en segundo plano. Probablemente, debido a este hecho, Sierra tomó nota y decidió ser cauto con una de sus videojuegos de éxito y solicitó a Al Lowe, creador del mismo, que rebajara el tono. Finalmente, Leisure Suit Larry Goes Looking for Love (in Several Wrong Places) apareció en el mercado en 1988 para PC y en 1989 para Atari ST y Commodore Amiga.
A pesar del relajamiento del tono, el argumento de esta entrega empieza por donde lo dejó la anterior. Nos encontramos a un Larry cortando el césped en el apartamento de Eve, la pareja con la que acababa la primera entrega, pero rápidamente nos damos cuenta de que Larry ha vuelto a tener pájaros en la cabeza pensando que era su pareja estable, ya que aparece Eve sin acordarse de quién es él, dejando más que claro que no fue más que una aventura de una noche. Larry se encuentra compuesto y sin novia, y empieza a deambular por la ciudad, comenzando una aventura que mezclará premios de la lotería, viajes en crucero y agentes de la KGB.
Leisure Suit Larry Goes Looking for Love (in Several Wrong Places) fue el segundo videojuego, tras King’s Quest IV: The Perils of Rosella, en utilizar el SCI (Sierra’s Creative Interpreter) como motor en el desarrollo de videojuego. Aunque aún se encontraba en sus fases más tempranas, era un salto de calidad respecto al AGI (Adventure Game Interpreter) utilizado en la entrega anterior, en el que únicamente se podían utilizar comandos de textos. El SCI integraba el uso del ratón y de una serie de verbos predefinidos, en un sistema similar al SCUMM de Lucasfilm Games, que databa de un año antes y que terminó por poner las bases de las aventuras gráficas tal y como las conocemos actualmente.
Como hemos dicho Al Lowe, por imposición de la propia Sierra, bajó el tono sexual del juego. Esto no lo hace un videojuego para niños ni mucho menos, pero el sexo deja de ser el hilo conductor del desarrollo de la historia y, aunque hay alguna imagen pixelada más o menos explicita, el nivel se bajó lo suficiente como para eliminar el test de verificación edad de principio del juego que tan famoso se volvió en su primera entrega. El humor de Lowe sigue ahí y tenemos ciertas secuencia realmente hilarantes que nos arrancarán alguna sonrisa, pero es cierto que en todo momento se encuentra lastrado por esa propia autocensura. Esto provoca que la historia se encuentre a medio camino entre el humor (algo pusilánime en algún momento) y el intento de desarrollar una historia con una estructura narrativa más compleja (y más estándar). Esto provocó una serie de críticas en el juego que hizo que no compensara el rebaje de tono y se volvió al espíritu inicial de la saga en la tercera entrega, Leisure Suit Larry III: Passionate Patti in Pursuit of the Pulsating Pectorals que se lanzó en 1989.
El cambio de tono también afecto al apartado artístico, con un corte realista más cercano a la saga King’s Quest que a la primera entrega. Esto se hace más notable en el diseño del propio Larry, siendo el resultado menos caricaturesco de toda la saga. En la parte positiva, al encontrarnos en una aventura más grandiosa, nos encontramos con una gran variedad de escenarios diversos: la ciudad, la isla, el barco, etc… que mejoraba el prestigio a nivel de gran aventura de la saga. Por lo demás, a nivel técnico tiene todas las características propias de la primera versión del motor, con gráficos con una resolución de 320×200 a un máximo de 16 colores y soporte para tarjetas de sonido, lo que también dio un gran salto de calidad.
No queda del todo claro lo exitoso o no que fue el experimento, sobre todo teniendo en cuenta que en la tercera entrega la saga volvió al redil. Además, los datos de ventas de los juegos de Larry casi siempre se han dado en conjunto por parte de Sierra. El propio Al Lowe llegó a declarar que las primeras dos entregas llegaron a vender 250.000 copias y Sierra en 1996 dijo que la saga llevaba 1.4 millones, pero sin llegar a desglosar la cantidad de la que era responsable en cada entrega. Más allá de las ventas, lo que sí hubo es una buena acogida por parte de la crítica especializada de la época.
En esta serie de vídeos tenéis la guía del juego: